Estudio Metabolómico de hojas de taxo Passiflora sp (Tacsonia)
Metabolomic profiling of Banana passion fruit Passiflora sp (Tacsonia)
Sandra Naranjo Gaybor
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Universidad de las Fuerzas Armadas
Los taxos son plantas que pertenecen al género Passiflora (subgénero Tacsonia) y son apetecidas principalmente, por sus frutos comestibles. Son plantas que se cultivan comercialmente a pequeña-mediana escala, no obstante, muchas son silvestres. Algunas especies de Passiflora se han usado tradicionalmente en la medicina popular de varios países y sus actividades han sido aprobadas por las farmacopeas de Brasil y España como sedantes y ansiolíticos.
En este estudio, se realizó el perfilado metabolómico del extracto polar de las hojas de seis especies silvestres del sub género Tacsonia y una adicional del subgénero Passiflora, mediante RMN 1H. Los datos permitieron detectar un total de 53 compuestos en las siete especies analizadas, incluyendo dos flavonoides nuevos, junto con 26 O- y C- flavonoides glicosidados, siete ácidos orgánicos, nueve aminoácidos, GABA, seis polifenoles, sacarosa, glucosa, mioinositol y seis compuestos misceláneos. Las estructuras propuestas de los flavonoides C y O- glicosidados fueron confirmados por su aislamiento seguido de análisis por RMN y HRMS.
Los score plots del PCA obtenidos para los datos de RMN 1H permitieron confirmar que P. lehmanii es un outlayer del grupo e identificar a P. cumbalensis y P. uribei como las especies con las mayores diferencias de perfil químico de las muestras estudiadas de Tacsonia. Adicionalmente, los datos de RMN 1H fueron correlacionados mediante un OPLS-DA con los resultados de los ensayos de actividad inhibitoria de quorum sensing (IQS), usando la cepa productora de homoserinlactonas (AHL) Chromobacterium violaceum ATCC 31532. Este análisis mostró que los extractos más activos fueron aquellos correspondientes a Passiflora lehmannii, P. uribei y P cumbalensis y que la actividad IQS se correlaciona con la presencia de flavonoides. Se realizaron los ensayos de estos flavonoides frente a C. violaceum ATCC 31532 y se encontró que los activos corresponden a los de las especies P. lehmannii y P. uribei.
Adicionalmente, estos dos compuestos fueron evaluados por su actividad IQS frente al fitopatógeno Burkholderia glumae ATCC 33617 en cuanto a su producción de toxoflavina, y motilidad swiming. Solo uno de los compuestos demostró actividad cuando se añadieron 2.02 nmoles (1.5 µg) del compuesto, los otros no controlaron este fenotipo.
Este estudio presenta usos potenciales para los residuos de los cultivos de Passiflora, haciéndolos aprovechables.
PALABRAS CLAVE: Passiflora, Tacsonia, inhibición de quorum sensing, PCA
ABSTRACT
The "taxos" plants belong to Passiflora genus (subgenus Tacsonia) and are mainly desired for their edible fruits. The plants grown commercially at small-medium scale, however, many are wild. Some Passiflora species traditionally had been used in folk medicine in several countries and their activities had been approved by Brazilian and Spain pharmacopoeias as sedatives and anxiolytics.
In this study, the metabolomic profiling of polar leaf extract of six wild species from sub genus Tacsonia and one additional subgenus Passiflora was performed by means of 1H NMR. The data allowed detect a total of 53 compounds in the seven species analyzed, including two new flavonoids, along with 26 O- and C-glyosidic flavonoids, seven organic acids, nine amino acids, GABA, six polyphenols, sucrose, glucose, myoinositol and six miscellaneous compounds. The proposed structures of the C and O-glycosylated flavonoids were confirmed by their isolation followed by NMR and HRMS analysis.
The PCA score plots obtained for 1H NMR data confirmed that P. lehmanii is an out layer and identify P. cumbalensis and P. uribei as species with the greatest differences in the chemical profile of the studied Tacsonia samples. Additionally, 1H-NMR data were correlated by an OPLS-DA with the results of the quorum sensing inhibitory activity (IQS) assays, using the homoserin-lactone (AHL) producing strain Chromobacterium violaceum ATCC 31532. This analysis showed the most active extracts Most active were those of Passiflora lehmannii, P. uribei and P cumbalensis and that the IQS activity correlates with the presence of flavonoids. The tests of these flavonoids against C. violaceum ATCC 31532 were carried out and it was found that the active ones correspond to those of the species P. lehmannii and P. uribei.
Additionally, these two compounds were evaluated for their IQS activity against the phytopathogen Burkholderia glumae ATCC 33617 in terms of its production of toxoflavin, and swimming motility. Only one compound showed activity when 2.02 nmoles (1.5 μg) were added, the others did not control this phenotype.
This study presents potential uses for residues of Passiflora crops, making them usable.
KEY WORDS: Passiflora, Tacsonia, quorum sensing inhibition, PCA